Тома Трифоновски е роден в костурското село Дреничево в семейство на македонски българи. Според собствените му разкази детските спомени са били най-ярките в съзнанието му. На 11 години по време на Гражданската война Трифоновски е изведен извън Гърция в групата на децата бежанци.
Късното си детство прекарва в Чехословакия, където го откриват родителите му чрез Червения кръст, и в Унгария, където учи живопис при проф. Ендре Домановски. В началото на 60-те години семейството се установява в България и Трифоновски завършва декоративно-монументална живопис в Художествената академия през 1966г.
Художникът живее и твори в Плевен, Враца и София.
Тома Трифоновски е един от най-големите майстори в областта на женския портрет, голото тяло, натюрморта.
Произведения на Тома Трифоновски са притежание на Музея за модерни изкуства "Пти пале" в Женева, Националната художествена галерия, на всички музеи в страната, на частни колекции у нас и в Италия, Германия, Канада, Русия, Франция, Австрия, Македония, Дания, Кипър.