Уинстън Чърчил е талантлив художник и с удоволствие рисува, особено след оставката си като първи лорд на адмиралтейството през 1915 г. В изкуството той открива убежище от депресията или както той я нарича „черното куче“, от която страда през целия си живот.

Чърчил е убеден и научен да рисува от приятеля му художник, Пол Мейз, когото среща през Първата световна война. Мейз оказва голямо влияние върху рисуването на Чърчил и става доживотен спътник в изкуството.

Чърчил е най-известен със своите импресионистки пейзажни сцени, много от които са нарисувани, докато е на почивка в Южна Франция, Египет или Мароко. Той продължава хобито си през целия си живот и рисува стотици картини, много от които са показани в студиото в Чартуел, както и в частни колекции. Повечето му картини са маслени пейзажи, но той рисува и множество фигурални композиции и портрети.