Известният по цял свят актьор, който най-накрая взе Оскар, е и страстен любител на изкуство. Леонардо Ди Каприо е успял да развие фин усет за обещаващи художници и да събере през последните години впечатляваща колекция. Нерядко, той може да бъде видян в кулоарите на най-големите аукциони и по специално - той е забелязван на търг за съвременно изкуство за 248 милиона долара в Кристис през ноември 2011 г. и на търг за 219 милиона долара за импресионистично и модерно изкуство в Сотбис през май 2014 година.

На нюйоркският художествен панаир Pulse, Леонардо Ди Каприо закупи картината „Имущество“(2015) на художника от Бруклин Жан Пиер Роя, след като я видял в Instagram акаунта на копенхагенската галерия Gallery Poulsen.

През декември 2013 година на панаира Art Basel в Маями Бийч актьорът плати почти 1 милион долара за творба на Франк Стела от 1973 година, която се продавала на щанда на галерия Marianne Boesky. Въпреки факта, че галерията представя по-късни скулптури на Стела от неръждаема стомана, творбите на художника между 1970 и 1974 година напомнят за неговата минималистична серия „Полско село“ и серията от концентрични квадрати, за които са използвани енергични и ярки геометрически фигури.

Художествените предпочитания на Леонардо Ди Каприо са намерили отражение в произведения, които са представяни на търгове организирани в полза на фонда за защита на околната среда. В аукционна „Последен момент“ влизат „Без име“, „Райска птица“, „Лице с уста на тигър 44.01“(2012) на Марк Гротиян и „Океан V”(2010) на Андреас Гурски от личната колекция на автора. На този аукцион лично Ди Каприо закупува за 735 хиляди долара “Мононоке“ (2013) на Таками Мураками.

В 2014 г. на Art Basel в Маями бийч Ди Каприо се консултира със своя приятел дилърът Дейвид Нахмадов относно изложена рисунка на Пабло Пикасо. Предполага се, че става дума за „Момиче“ (1939г.), която е собственост на цюрихската галерия Galerie Gmurzynska”, чиито щанд на този панаир е станал магнит за известни личности. През май 2014 година той се появява в Сотбис, където изобилствали творби на Пикасо. Най-вероятно той има слабост към испанския майстор.

Ди Каприо внимателно следи и за развитието на търга „Под влияние“, който аукционна къща Phillips провежда, и на който Оскар Мурило достига рекордната сума от 401 хиляди долара с картината му „Без име“ (2011).  Предполага се, че този лот принадлежи на актьора.

След първите важни придобивки на Ди Каприо влиза и рисунка на Жан Мишел Баския, но и до сега е неизвестно коя точно. „През 1980-та, когато започнах да разбирам изкуството, едни от най-големите имена в Ню Йорк бяха Анди Уорхол, Баския, Франческо Клементе и Джулиан Шнабел. Те бяха моите герои и все още съм голям фен на Баския.“, разказа актьорът пред Wall Street.

Ди Каприо също споделя, че колекционира винтидж кино афиши от златния век на Холивуд. Някога тези редки литографии са се използвали за реклама по стените, а днес тяхната стойност достига до 700 хиляди долара. Смята се, че през 2005 година актьорът закупува кино афиш на „Метрополис“ на стойност 690 хиляди долара.

Между другото, родителите на актьора са взели решение да кръстят своя син Леонардо, докато седели пред картина на Леонардо да Винчи в галерията Уфици във Флоренция. Години по-късно Ди Каприо посетил музея, за да види творбите на Леонардо със собствените си очи, в това число и съхраняващите се там „Поклонението на влъхвите“(1452) и „Благовещение“(1459).