Чърчил започва да рисува по време на Първата световна война, след кризисния период около неуспешната Дарданелска операция през 1915 г., когато подава оставка и се оттегля временно от активната политика. Именно тогава, изправен пред несигурност и с много свободно време, той открива живописта като начин да се справя със стреса и тревожността. По думите на кураторката Луси Дейвис, това е период, в който рисуването се превръща за него в средство за емоционално равновесие и вътрешно успокоение.

Първите му художествени опити са развити под влиянието на известния художник Джон Лейвъри през 20-те години на XX век, когато Чърчил работи в дома си в Чартуел, в Югоизточна Англия. Въпреки че е самоук, той бързо развива усет към пейзажа и започва да създава картини, вдъхновени от пътуванията му в Южна Франция и Средиземноморието. Тези творби се отличават с ярка палитра и силно присъствие на сини и охрени тонове, които придават на сцените топлина и жизненост.

Особено внимание в изложбата е отделено на платната, свързани с пътуванията му до Мароко, сред които се откроява „Кулата на джамията Кутубия“ – единствената картина, създадена от Чърчил по време на Втората световна война. Тази творба има и историческа стойност, тъй като е била подарена на американския президент Франклин Д. Рузвелт, а по-късно е попадала в частни колекции, включително и тази на актрисата Анджелина Джоли.

След края на войната и загубата на парламентарните избори Чърчил отново се връща към живописта, като този път ѝ се отдава с още по-голяма последователност. Той продължава да рисува до смъртта си през 1965 г., а част от късните му творби са показвани в Кралската академия в Лондон, където получават признание и като художествено наследство, и като личен израз на един изключителен исторически лидер.