Трудно е да съдим за отношенията на Шиле с жените, не само защото няма живи свидетели, а също така и защото днешните стандарти са толкова различни от тези, които преобладават в Австрия от началото на 20-ти век. Специфичните твърдения се основават на три аспекта от неговия живот и работа: арестуването му за „обществена неморалност“ през 1912 г., неговото отношение към различни жени в живота му и еротичното естество на рисунките му. Във всеки случай, обаче, твърденията не са оправдани от фактите.

Така нареченият „инцидент със затвора“ се случва, когато Шиле живее със своя модел и любовница Уоли Нойзил в провинциалния град Нойленгахбах. „Инцидентът“ е заради тийнейджърка избягала от дома си, която помолила двойката да я заведат при баба й във Виена. Вече в града, момичето настива и се разболява и тримата се връщат в Нойленгбах един ден по-късно. През това време обаче бащата на тийнейджърката е подал обвинения за отвличане и изнасилване, което кара полицията да извърши задълбочено разследване на Шиле. В хода на разследването е  повдигнато трето обвинение на художника: че е извършил престъплението „неморално поведение“, тъй като непълнолетните, които ходели в студиото му след училище, са били изложени на еротични произведения на изкуството. Въпреки че записките от съда не са запазени, може да се приеме, че първите две обвинения са отпаднали, защото не са били подкрепени от конкретни доказателства. Третото обвинение обаче останало и художникът бил осъден на 24 дни затвор, 21 от които вече били излежани докато очаквал процеса.

При всички положения сексуалните приключения на Шиле са напълно в съответствие с нормите за буржоазен младеж. Тъй като мъжете не били считани за подходящи брачни партньори, докато не се установят професионално, от тях било очаквано да прекарват началото на 20-те си години с проститутки и любовници от по-нисък клас. Повечето от тези проститутки били непълнолетни. Възрастта за съгласие била 14 години. И тъй като всяка жена, която си изкарва прехраната гола се счита за морално компрометирана, връзката между проституцията и моделирането е тънка. По-малко изненадващо е, че Шиле има кратки връзки с моделите си, отколкото, че неговата връзка с Нойзил се е превърнала в значимо професионално и лично партньорство с продължителност четири години. Не е изненадващо и, че малко преди 25-годишния му рожден ден Шиле е отхвърлил Уоли в полза на по-подходящ буржоазен брачен партньор - Едит Хармс.

Еротичните рисунки на Шиле са смущаващи за много хора. Вместо да са пасивно средство за мъжко желание, неговите голи картини са направо конфронтиращи. Често Шиле искал моделът му да лежи върху матрак, поставен на пода, докато той се качвал над нея на стол или стълба. Като често рисува почти вертикалнен излед, той създава дълбоко усещане за пространствено изместване. Дори и с днешните стандарти тези рисунки дават на жените необичайна степен на сексуална ориентация.

Разбира се, Шиле едва ли е бил феминист. Сегашните възгледи за пола са различн и той е бил продукт на своето време и място. В резултат на това той създава образи на жени, които, отразяват собствените му противоречиви чувства, смело командващи тяхната сексуалност. Да обвинят Шиле в сексуален тормоз е не само погрешно, но и се пренебрегва основния исторически контекст като се затваря необходимия диалог, обобщава Джейн Калиър е автор на каталога резоне Egon Schiele и съсобственик на галерия Сент Етиен в Ню Йорк.